董福宝在富生赌场输了十万大洋，他找到竺铁栅说起父亲被抓起来之事，董福宝清楚愿赌服输的道理，他提出借三十万大洋，被拒绝后又遭痛打一顿。
董母见董福宝迟迟未归有些担忧，董福宝十分无奈地回到家中，董母看出他被人打了，董福宝跪在地上表示歉意，还说明了去赌场的事情，董福宝被指责。
斋藤带人去了紫罗兰，声称是封店，董福宝赶过去查看情况，他答应交出紫罗兰，斋藤让人抬出已死的董绍基，他们还把责任嫁祸到鸿运身上，董母到店里后悲伤不已，她上楼后上吊自杀，董福宝失去父母后万分伤心。青帮老大从宁波回来后看到死难的小老大，还看到法国佬的通牒。
青帮猜出是孟汉飚和竺铁栅所为，舞女阿英回家时见到舅妈在门口，董福宝将下人遣散后离开。董福宝回到紫罗兰将那里浇上汽油，然后一把火将它烧毁。紫罗兰的纵火新闻在报纸上传开，日本人猜出是董福宝所为，警察对他进行通缉。
董福生租房子住下来，阿英想找到他。董福生夜里做梦时梦到父母，他半夜从梦中醒来。房东催董福宝交房租，董福宝无奈只好去当铺将东西当掉，当铺老板看出西服的夹屋里藏有钱币，等董福宝回到住处时听房东说有人替他付了一个月的房租。
风起云涌上海滩第4集剧情介绍董福宝上楼后见到阿英，住处已被收拾干净，她说自己是吴妈的外甥女王月英，董福宝这才想起她在舞厅工作，王月英让他不要出去，走前还留下一些钱给他用。王月英不愿意当竺铁栅的姨太太，她已经爱上了董福宝，王月英给他买了西服送去，还买了一盒咖啡，董福宝感觉她挣钱也不容易，还让她以后管自己叫阿宝，王月英向他表达了爱慕之意，但他拒绝了她。
竺铁栅来到夜来香歌舞厅，阿兰看到后主动过去搭讪，还说阿英喜欢上其他人。王月英在老板娘面前哭诉，她求她成全自己，但是被打倒地在地上。孟汉飚的相好是加尔金娜，他的行踪被青帮兄弟打听出来，他们准备晚上对孟汉飚动手，青帮准备在黄浦码头设下埋伏，老大要亲自出马。董福宝在屋里磨菜刀，王月英哭着向他说明自己的情况，她将全部家当放在董福那里让他帮忙保管。
董福宝愿意尽力帮忙，王月英说完心里话后跑着离开。房东看到警察局通缉董福宝的告示后因贪财去报案，董福宝看着王月英留下的那些首饰。董福宝刚一出门就遇上警察局的人，他慌忙躲藏起来，房东让他们守在那里等着。董福宝去黑市买炸药，他眼睛被蒙起来后来到一间房屋，董福宝谎称是炸鱼用，他们也是提着脑袋做生意，董福宝拿出王月英的那些金银首饰后买到炸药。
董福宝将炸药捆在身上想和日本人同归于尽时被制止，日本人还将要将他扔到黄浦江中，但董福宝刚被抬下就被青帮开枪袭击，董福宝这才意外得救，他被带回青帮。中村知道董福宝被劫走后很生气，但也无法得知对方身份。董福宝经过抢救后并无大事。
警察局抓不到董福宝就将房东抓走，王月英来到那里时已经是空无一人，她包里的那些首饰也不见了，这让王月英十分悲伤。青帮老大去看望醒来的董福宝，董福宝这才知道他是青帮老大顾炳生，顾炳生已经了解到他的情况。董福宝向顾炳生说起自己的痛恨竺铁栅的原因，顾炳生让他先养伤，伤好后答应陪他玩几把。
