1943年深秋，抗日战争进入最后阶段，日军指挥官横田勇决定不惜代价攻下重镇棠德，并有计划的驱动长江沿线的灾民退往棠德。
国军57师(虎贲)师长于鹏程下令死守棠德，城在人在，城破人亡。营长雷大虎奉虎贲参谋长兼169团团长柴志新命令设卡拦截灾民，而要返回棠德的沈家大小姐沈湘菱也率领车队来到关卡前，她利用雷大虎不敢向民众开枪的心理强硬出关卡，紧随其后的灾民全部涌往棠德。而此时，棠德警察何平安正奉命看守城门，不放任何人进城。
雷大虎向团长请罪，柴志新命令其掩护百姓撤退，并坦言军队不能让百姓送死。日军火力猛烈，柴志新利用炊烟减少了战斗耗损，却在不久后遇到了大雨。
常德保卫战剧照
棠德城外的百姓在雨水中苦不堪言，进不去城的沈湘菱悬赏五百大洋开城门，却无人应声。可何平安听着百姓们的哭声喊声纠结不已，流浪艺人海东升和乔榛的凄婉歌声、笛声让警察们黯然神伤。
马蹄声和枪声突然传来，大批土匪赶来劫掠百姓，何平安再也无法忍耐，便问五百块钱是否作数，沈湘菱愿意拿传家之宝沉香木佛像做抵押。何平安打开城门让难民们全部进城，却不知道人群中除了隐藏的土匪，还有日本奸细藤原弥山。
县长魏九峰召集全县商人雨中开会，想要收回粮食的经营权，平稳战时的物价。粮商沈怀德在雨中瑟瑟发抖，却坚持不同意交出经营权，沈湘菱不忍父亲在雨中受苦，决定开仓放粮。
何平安妻子柳芬当即赶往粮行排队，却不想土匪率众打砸粮行，人群中一片混乱。被押送去警察局的何平安见此情景，想要拉柳芬出来，驱散人群。谁知却中了藤原弥山的设计，被当成了杀人犯。棠德城，乱了。
常德保卫战第2集剧情介绍何平安完全打乱了县长魏九峰的计划，为稳定民心，魏九峰决定拿何平安开刀。国军江边指挥部被日军攻破，正在节节败退中。魏九峰前往沈家，想借粮行被抢事件收回粮食经营权，但沈湘菱借开仓赈济灾民让魏九峰哑口无言。她的聪明干练是父亲一贯欣赏的，却又再次引起异母兄弟的不满和憎恨。
沈湘菱将钱送往何平安家中，前往监狱讨要佛像，何平安却不归还，他是想让这个呼风唤雨的大小姐将自己救出监牢，沈湘菱无奈之下，只能同意。她派人给警察局长张信隆送礼，而一向爱财的张局长知道魏九峰要杀何平安平民愤，根本不敢收下一千大洋。
沈湘菱沉吟良久，让家人周四给三青团主任刘世铭带了口信。刘世铭前往警察局询问情况归来，撞倒了四处觅口粮的海东升，他们师徒已经在城里饿了好几天肚子。
余鹏程同柴志新雷大虎趁夜观战，断定日军奸细在源源不断提供作战情报，师部也检测到了附近有不明来源的电波，发报人正是潜伏的藤原弥山。
何平安被带到广场接受六十鞭刑，柳芬拼命哀求县长和局长，不惜承认是自己开枪杀人。刘世铭匆匆赶到，他拿出了何平安未开枪杀人的证据，何平安又用伶牙俐齿说得魏九峰当场放人。绳子才刚松绑，日军的飞机就飞过头顶，洒下了铺天盖地的传单。
余鹏程和柴志新决定入驻棠德，为保护百姓和集聚战略物资起见，需要将城内清空。
常德保卫战第3集剧情介绍沈湘菱在回家的路上遇到了刘世铭，刘世铭希望看在自己为她做事的份上，期盼沈湘菱和自己说句话。沈湘菱只说了句让开吧，刘世铭非常失望。
何平安大难不死，柳芬却发现他不再是从前平静的样子，她希望一家三口可以继续九年来的生活。何平安骗过柳芬，依然开始了查找真凶的计划，他一路找到了城里的聚福楼。
聚福楼的凤老板是魏九峰的红颜知己，年轻时候的恋人，两人谈话时，听到隔壁雅间里坐着的，竟然是抢了沈家粮行的土匪，魏九峰临危不乱，写纸条让凤老板去找张局长来剿灭土匪。
何平安冒充伙计给土匪们送菜，却让人给认出是警察，何平安为取得土匪信任，将魏九峰在隔壁的事情告知。何平安故意劫持县长，向张局长等人索要大量物资。
魏九峰大骂何平安，沈湘菱闻讯赶来，她愿意提供一切资源，但需要魏九峰同意沈家拥有自己的粮食经营权，魏九峰毫不理睬。何平安走出和众人对话，沈湘菱恍然明白何平安的用意，两人默契一笑，尽在不言中。
沈湘菱让人把粮食车停在楼下，何平安将魏九峰扔在面粉车里，回身与土匪交火，他弹无虚发，将土匪全部击毙。魏九峰深感何平安是个人才，但刘世铭却开始怀疑他是共产党，他用谈话的形式试探何平安，毫无所获。连从沈湘菱那里也问不出有用的信息。
雷大虎秦岳奉命前往县政府，通知魏九峰全城撤离，魏九峰却根本不同意，雷大虎派人砸了县长办公室，搜出大印发布消息全城撤离。
常德保卫战第4集剧情介绍海东升和乔榛卖艺数日，却一文钱都没有挣到。海东升不由感慨，乱世人不如狗。沈家小少爷沈学文喜欢他们的小曲，给了一块银洋，饥寒交迫的海东升却打起了歪主意，将学文绑架起来。沈学文是沈怀德最疼爱的孩子，也是他认定的沈家继承人。沈湘菱和父亲兄弟在救兄弟的意见上不合，她想起了枪法精准的何平安。沈湘菱前往三青团保释出了何平安，并希望他能够帮助自己。
刘世铭却呆呆望着车子远去，回想着他们曾经相爱的点点滴滴。何平安与沈湘菱在车上话不投机，几乎吵了起来。车子被难民们误认为是县政府的，遭受了攻击。一片混乱中，沈湘菱的先天性心脏病发作。何平安让周四吓走了灾民，沈湘菱强忍着病痛，何平安第一次看到她的脆弱，语气开始松动，以带柳芬和小猴子离开棠德为条件，帮沈湘菱找弟弟。
棠德城乱了，雷大虎不得不求助于魏九峰。魏九峰告诉他，想要老百姓撤离，必须是有钱人先走，而棠德城里最有钱的是沈家。雷大虎气势汹汹来到沈家，命令他们即刻撤离。沈湘菱带何平安匆匆赶到，雷大虎和她一番交涉，两人达成约定：若是沈家的人能打中雷大虎头上的茶杯，就可留下。
何平安教沈湘菱现场学开枪，两人的心跳声连在了一起，视线也集中在了一起。枪声响了，茶杯碎了，雷大虎秦岳告知，开枪的是沈湘菱，只有她可以留下，其他人即刻出城。何平安将柳芬小猴子带至沈家，一心一意帮助寻找沈学文。
余鹏程忍痛牺牲一个连的兵力掩护大部队撤退至棠德，他告诉柴志新，慈不掌兵。
