祝枝山与富商斗智
祝枝山拿着银票来到丽春楼嫖娼，老鸨见祝枝山出手阔绰，惊讶之下来到吴富商身边将祝枝山打赏一千两银子的经过说了一遍，吴富商与元富商听完老鸨的话意识到了祝枝山大有来头。
祝枝山从丽春院出来与唐伯虎几人见面，唐伯虎几人非常关心祝枝山寻找富商的进展，三人目不转睛看着祝枝山，竖起耳朵倾听祝枝山讲述在丽春院与两个富商斗智经过。
吴富商为了试探祝枝山的底细，劝说老鸨派出丽春院花魁杨姑娘招待祝枝山，祝枝山猜到了杨姑娘接近他另有所图，于是不动声色声称自己平时收过路费赚银子，杨姑娘听完祝枝山的话惊叹不已，认为祝枝山是一名富可敌国的大富豪。
吴富商与元富商见杨姑娘已经探到了祝枝山的一些底细，两人再也摁捺不住性子，走进包厢脸红脖子粗要跟祝枝山一比高下，祝枝山不以为然看着两个富商，任由两个富商出题比试，两个富商见祝枝山胸有成竹的模样，心中立时来了火气又是划拳又是扔摋子与祝枝山比试，本来两人以为可以战胜祝枝山，岂料祝枝山运气上佳屡次获胜。
两名富商心有不服提议让老鸨与祝枝山比试，老鸨嘴上功夫了得，当场与祝枝山比试口才，让两个富商失望的是，平时为人利索的老鸨面对油腔滑调的祝枝山一度失声，任由祝枝山张着嘴巴顾自说个不停，两名富商意识到遇到了高手，惶然不安怆惶逃走。
秋香与唐伯虎在街上相遇，唐伯虎依然对秋香痴情一片，秋香却不愿意与唐伯虎恋爱，声称心中没有唐伯虎，秋香离去之后唐伯虎心情低落往回走，刚刚走了几步撞到了冯小七，冯小七认出了唐伯虎，立即向唐伯虎索要四两银子，唐伯虎从未向冯小七借过银子，狐疑之下询问原因，一问之下唐伯虎才知道是怎么回事，当初唐伯虎做牢，秋香担心唐伯虎被处决，于是向冯小七要了四两银子买了纸钱烧给唐伯虎，事后秋香将借银子的事情忘得一干二净，冯小七见秋香不愿意还钱，于是将账算到唐伯虎头上，唐伯虎听完冯小七的话大喜过望，认定秋香心中有他。
宁王修桥的事情传到京城，皇帝写了一封圣旨质疑宁王修桥的行为，宁王事后左思右想，再次产生造炮造反的打算。
师爷在万花楼消费欠债被老鸨抓住不放，祝枝山来万花楼消费得知师爷欠债，心中升起一计替师爷还清欠债，最后拿着师爷写下的欠条，得意洋洋逼迫师爷必须在二日以内还清欠下的债款.
江南四大才子第36集剧情介绍祝枝山欲买东坡砚送给李花魁
宁王发现师爷与雷顺鬼鬼祟祟走进书房，看着两人神神秘必的模样，宁王产生了好奇心，蹑手蹑脚来到书房门口，趁着雷顺与师爷谈话的时候忽然走进了书房里面。
雷顺与师爷见宁王忽然出现，两人心中一紧赶紧撒谎，谎称在书房中抓老鼠，宁王一向视老鼠如猛虎，一听书房中有老鼠，宁王吓得面色大变赶紧退出房外。
雷顺与师爷见宁王被吓走，两人欣喜之下一边高声喊叫扮出抓老鼠的模样，一边暗中秘密收拾桌上的物品，师爷将物品放到黑色口袋中，与雷顺悄悄离开了书房。
冯小七欠下债款被债主逮住，债主要求冯小七还钱，冯小七在债主的押送下来到一个卖绸缎的小贩面前，看着色泽上佳的绸缎，冯小七心生一计来到小贩面前，拿起一卷绸缎看了一眼抗到肩上掉头就走，小贩见冯小七没有给钱就拿着商品离去，心中焦急赶紧上前拦住冯小七，冯小七有心要强行拿走绸缎，一见小贩过来阻拦，冯小七摆出一副大大列列的姿态，声称自己不是不想给钱，而是怕小贩没有能力找钱，小贩认定冯小七是在找理由想免费得到绸缎，于是坚持要求冯小七掏钱结账，冯小七见小贩坚持收钱，只得从身上掏出一块麻将递给小贩，小贩接到手中一看，麻将上写着九万二个字，冯小七料定小贩不可能找到方法找钱，于是得意洋洋打算离去，小贩见冯小七要走，立即叫住冯小七，随后唤来几名帮手冲上前狠狠教训了冯小七一顿。
冯小七挨了教训没有得到绸缎，沮丧万分回到债主身边，债主见冯小七没有成功得到绸缎，气恼之下喝令手下人教训冯小七，眼看冯小七再次受到一顿毒打，一名大胖子忽然出现阻拦债主打人，债主的手下仗着人多姿众围攻大胖子，结果大胖子轻而易举打跑了众人。
冯小七并不认识大胖子，待债主离去之后，冯小七来到大胖子身边，一有狐疑看着大胖子，大胖子是冯小七的亲戚，冯小七先是认不出大胖子，直到大胖子自报身份，冯小七才回过神来认出了大胖子。
祝枝山来到万花楼找李花魁玩乐，李花魁想要唐伯虎的东坡砚，祝枝山二话不说当场保证一定会弄到东坡砚送给李花魁。
为了得到唐伯虎珍藏的东坡砚，祝枝山与文征明以及徐贞卿合伙从冯小七手中购买秋香圈养的小猫，三人得到小猫来到唐府送给唐伯虎，提醒唐伯虎可以借还猫的机会上华府接近秋香，唐伯虎感激之下想起了祝枝山几人想买东坡砚，由于东坡砚不能分割，唐伯虎觉得无论卖给谁都会伤害到其它人的自尊心，经过一番思虑，唐伯虎决定放弃卖东坡砚的打算。
祝枝山等人见唐伯虎不卖东坡砚，无奈之下起身离去，三人离开唐府不久，祝枝山折返回来劝说唐伯虎把东坡砚卖给他。(本站原创剧情，转载请注明出处!)
